La Corte di Cassazione, con sentenza 10 dicembre 2008 n. 29000, ha stabilito che per la sostituzione del rapporto di lavoro subordinato con uno di tipo autonomo è necessario che all'univoca volontà delle parti di mutare il regime giuridico del rapporto si accompagni un effettivo mutamento delle modalità di svolgimento della prestazione lavorativa come conseguenza del venire meno del vincolo di assoggettamento del lavoratore al datore di lavoro, anche se rimane eventualmente identico il contenuto della prestazione stessa.
La Cassazione afferma che l'avvenuta stipulazione, nel corso del già costituitosi rapporto di lavoro subordinato a tempo indeterminato, di un fittizio contratto di collaborazione coordinata e continuativa non può essere considerata idonea a determinare la diversa qualificazione del rapporto stesso, cosicché alla formale comunicazione di risoluzione per spirare del termine del contratto di collaborazione fittiziamente stipulato non possono essere applicati i principi (richiamati dalla parte ricorrente) elaborati dalla stessa Corte in tema di disdetta comunicata per scadenza del termine illegittimamente apposto ad un contatto di lavoro subordinato.